Film lässt sich nicht von Mediathek auf iPod übertragen

Hallo, ich nutze iTunes 10.5.3.3 und habe einen iPod Touch 4G mit iOS 5.1.
Alles, was ich möchte, ist, einen Film, den ich der Mediathek hinzugefügt habe, auf meinen iPod zu übertragen. Also 1. Versuch: Video in der Mediathek auswählen, und auf den iPod per drag und drop verschieben - geht nicht. Es wird zwar das Plus-Symbol angezeigt, so als werde die Datei hinzugefügt, aber es passiert nichts.
2. Versuch: Synchronisieren (aus "Übersicht" heraus). Klappt auch nicht - der Film wird nicht übertragen. Beim Reiter "Filme" bietet mir iTunes generös an, alle Filme auf dem Gerät zu löschen und durch die Mediathek zu ersetzen. Das ist aber nicht, was ich will. Es muss doch möglich sein, für eine so einfache Anforderung eine nutzerfreundliche Lösung anzubieten.
Zur Klarstellung: Natürlich habe ich genug freien Speicherplatz, natürlich hat das Video das korrekte Format etc. etc.
Hat jemand einen Tipp für mich?

Um überhaupt Medien in iTunes per Drag and Drop verschieben zu können muss die betreffende Option auch aktiviert sein. Klick in iTunes links in der Navigation mal direkt deinen iPod an. Dann im Hauptfenster mal nach unten scrollen (sofern geht) und unten den Haken bei "Musik und Videos manuell verwalten" (oder so ähnlich) setzen

Ich würde in so einer Situation auf eine separate Videoplayer App zurückgreifen und diese dann nutzen. Auch wenn das sicher auch nicht das ist, was du möchtest.

Inwiefern unterscheidet sich der Videoinhalt in deiner Mediathek mit dem Inhalt des iPods?