Nutzung iTunes / Music / Match in korrekter Form

Hallo zusammen

Als Umsteiger von WinMobile, wo ich Groove und den Music Pass genutzt habe, dachte ich mir, das sinnvolle Pendent in der Apple Welt ist der Music Pass und das Match Abo. Ich habe das eingerichtet, und habe meine ganze Sammlung von ca. 90GB in iTunes eingelesen, aber wenn ich jetzt unterwegs mal was hören will, dass ich nicht vorher über iTunes auf mein Handy geladen habe, dann gibt das manchmal etwas komische Zusammenstellungen (bspw. das Metallica Fillmore Album, da erhalte ich dann halt einfach die alten Lieder aus irgendeinem Album, da das Fillmore nicht auf iTunes ist), aber ich dachte das sollte dann eigentlich die Stücke aus meiner Cloud nehmen??
Zudem, hab mein iTunes letzthin mal wieder gestartet, da sehe ich plötzlich in meiner Mediathek nur noch die Lieder, welcher ich auf mein Handy von unterwegs geladen habe, also meine ganze Sammlung, welche ich mal mühselig eingelesen habe ist weg. Kann mir hier jemand erklären, warum?

Zudem: was ist die korrekt Nutzung dieser Dienste, ich habe irgendwie den Durchblick nicht mehr, und/oder gibt es andere Tools/Apps, die man sinnvoll nutzen kann?

Gruzz und danke
TiRohn